蒋介石听了这些头衔就面有难色，因为他本来认为史迪威仅仅是来充任中国战区参谋长的，而现在史迪威竟任罗斯福的私人军事代表，那就意味着史可以不必听蒋的话。更坏的是，蒋梦寐以求的租借物资要由史迪威来支配，眼巴巴望着美援肥肉不能到手，岂不冤枉。

其时，缅甸局势吃紧，英国不断向重庆告急，所以史迪威在重庆没有留多少天就赴缅甸前线去督战。国民党的赴缅远征军共有三个军的兵力，司令长官是罗卓英。实际在指挥军队的是杜聿明。入缅作战的目的本来是想守住仰光，保持这个缅甸的唯一出海通路。但日军已抢先占领了仰光，远征军不得不在仰光外围与日军作战。

远征军是当时中国装备最好，待遇最优的军队，作战士兵的士气非常高涨。他们在仁安羌把截断英军退路的日寇打退，把英军主力救出了重围，并在仰光外围同古接替了英军的阵地，尔后又担任后卫，掩护英军主力按计划安全撤往曼德勒地区。原先双方约定，英军将在那里集结，会同中国军队发起大规模反攻，收复仰光。没有想到英国佬根本不守诺言，他们到达曼德勒后立即迅速渡伊洛瓦底江向印度退却，置中国军队于死地而不顾。蒋介石获悉这个消息后，气愤万分，他在办公室内，操着他的宁波官话，大骂英国人是“娘西皮”。但英国报纸却又一次吹嘘英国军队表演了一次东方敦刻克，英军安全撤退，没有一个伤亡。

中国军队既已陷入三面包围之中，史迪威偕同罗卓英退至伊洛瓦底江西岸，想沿江至密支那再退入中国境内。但在进至卡萨(距密支那有三天行程)时，史迪威得报，日军已进入八莫和密支那，至此，退入中国之归路已被截断。史迪威认为只有随英国军队退入印度才是上策，罗卓英也同意这个意见，乃通过电报机命令实际带兵的杜聿明立即随英军退入印度。但杜聿明已获蒋介石电报，要他退回中国，所以拒不执行史迪威的命令。

这样，史迪威与罗卓英就落入了极为狼狈的地步。英军早已退走了，杜聿明的军队不能随行，他们这个长官司令部是一个空架子，连一个警卫连都没有。史迪威又得报，日军已离他们的驻地卡萨不远。他乃急不待择地偕罗卓英与长官部的全体人员，丢弃了一切车辆，，准备经深山密林退入印度。行前，史迪威召集全体人员(连史在内共114人)交待说：“此行将是一段艰苦卓绝的旅行，生死莫卜，凡不愿随行者可以自由遣散，发遣散费200美元。”但没有一个人愿意遣散，全体一致表示愿意追随史迪威到底。

准备就绪后，史迪威乃通过电报机向驻印的英军司令部及昆明的美军司令部发了一个最后的电报，电文曰：“这大概是最后一份电报，在今后一段时期内将不会再给你们电报。”发完这个电报后，就销毁了密码本，砸烂了电报机，因为电报机太重，不能携带。这次行程共140英里，山峰最高的达7000英尺。由于携带的粮食有限，史迪威限制了口粮，每次不分长官小兵，都排队领饭菜，史迪威自己以身作则，老老实实排在队伍中，而且往往排在最后一名。

为了尽快脱险，史迪威做了试验，规定急行军的速度，凡是上坡路，每天需走15英里，凡是下坡路，每天需走17英里。史迪威是114人中年纪最大的一个。随行的人看到这位美国老头儿刻苦耐劳，人人都为之感动，不甘落后，所以全体人员自始至终保持了很高的士气和乐观精神。

队伍出发的日期是5月6日。5月20日，终于到达了目的地英伐尔。在这两个星期中，史迪威的体重减轻了20磅。

史迪威吃了这一败仗以后，立志报仇，打日本人的决心更高涨了。他飞往重庆，征得蒋介石的同意，在印度加尔加答西200英里的一个小镇兰姆伽建立兵站，计划给蒋介石训练30个步兵师。史迪威只要求蒋介石给人，其他一切都由美方包办。譬如说，从昆明乘飞机运到兰姆伽的士兵走下飞机后的第一件事就是进洗澡房洗澡，从衬衣衬裤起，全部换上美式服装。没料到这个手续也为国民党贪官提供了一个贪污的良机。昆明的国民党官僚获悉这个情况后就别出心裁，命令在昆明上飞机的士兵必须光屁股上飞机，从而捞到了一大批一大批的旧衣旧裤。

自从鸦片战争以来，外国人一向看不起中国军队，认为中国兵不能打仗。史迪威读过中国的历史，他不相信这种流行的看法。他还特别研究了共产党的八路军，并说：“八路军能够打仗，八路军也是中国人，可见中国人是能够打仗的。军队能不能打仗关键在于领导人。只要像八路军一样，带兵的身先士卒，带头到最危险的地方去，士兵就不会怕死。只要带兵的懂得民主，懂得与士兵共甘苦，与士兵建立真正的同志爱，任何军队都可以成为勇往直前的军队。”

史迪威很赏识两千年前白起将军的故事：一名士兵在作战中受了伤，接着伤口化脓，生了蛆，白起就亲自到营中用自己的嘴把蛆吸了出来。全体将士都为此大受感动，但那士兵的母亲听到这个消息后却号啕大哭起来。邻人安慰她说:“白将军这样体贴你儿子，你为什么大哭呢?”那母亲说：“我也是感谢白将军的。我之所以哭是因为我知道我孩子再也不会活着回来了。”邻人说：“你这话何从说起?”那母亲说：“孩子的爸前几年随白将军出征，受了伤。白将军自奉汤药，关怀备至，孩子的爸就决心以一死来报答将军的恩典，终于英勇地死于战场。现在白将军施于我儿子的恩十倍于他爸爸，我儿子报恩的决心也势必十倍于他爸爸，我知道我今生再也不能见到我儿子活着回来了。”