在幼年时代，蒋纬国甚至比蒋经国更为亲近蒋介石。“经儿可教，纬儿可爱。”蒋介石日记中，多次记下他喜爱“纬儿”、关心“纬儿”身体和学业的心情。“吾游此山之第一次即我祖父领我前往，跳跃放浪，无异今日之纬儿。”“近日甚想纬儿，恨不能与其同行耳。”“下午在家课纬儿，出外十日，纬儿品学皆有长进，心甚喜也。”

虽然经纬之名取自孙中山，但蒋介石对两个儿子“经天纬地”、一文一武的设计算得上成功。经国言行有板有眼；纬国性格活泼，在某种程度上有公子哥儿或贵族气了。二人都是“高富帅”，但二人的成长也都吃过苦，他们的成长经历有幸也有不幸。蒋经国在苏联学习，造就了坚忍的政治性格和刻苦奉行的作风，见过斯大林；蒋纬国少年立志从军，在德国留学时曾在德军服役，也见过希特勒。

纬国跟经国的性格不同，二人仕途也大为不同。在经国回国成为父亲着意培养的接班人后，纬国的政治前途几乎是可有可无的。虽有传言蒋介石不栽培他，但在父兄执掌最高权力的情况下，蒋纬国的权力心淡也是可以理解的。他跟父亲的关系一直不错。抗战开始，蒋纬国回到国内，焦头烂额的蒋介石心情大好，问他对国事有何感想。蒋纬国回答：“父亲，我知道我不应该离开。你看我一走开，你们就搞得乱七八糟。”蒋介石听后开怀一笑，这也是难得的父子天性交流。

蒋纬国后来说他们父子关系：“不只是父子的感情，也有长官部下的感情，到后来变成好朋友，他一有烦恼就会找我去陪伴他。”如果说蒋介石跟蒋经国之间多是军国大事，他跟蒋纬国则是家事居多了。有意思的是，蒋纬国的情感生活之丰富不比父兄逊色，且一波三折。最早他跟蒋百里的女儿蒋英有缘，蒋英后来成为钱学森夫人，使他只能“终身仰慕”。后来他跟石静宜相恋结婚，不幸石静宜因心脏病早死。在苦闷中，他认识了中德混血儿邱爱伦，虽然邱父不看好偏安台湾的蒋氏政权，但蒋纬国追求四年修成正果，婚后四年收获爱子——蒋介石最小的孙子蒋孝刚。从蒋氏父子的婚姻家庭生活中，可以看出他们开放包容的胸怀。当我们还在为“胡同里的洋媳妇”津津乐道时，中西汇通早就是蒋家的生活内容了。

但蒋家同时也是古今包容的。蒋纬国回忆说，父亲不仅会看面相、风水，还懂得经营。一次到慈湖的小煤矿，虽然矿坑脏乱，蒋介石看出这是一块好地。第二次去慈湖时，蒋介石带了一个罗盘，对第一次见到罗盘的蒋纬国说：“你们光晓得有三百六十度，其实中国罗盘有三百六十五度又四分之一，每天有一度。”就是三百六十五天外加六小时，其实这六小时是五小时四十八分四十六秒。罗盘里面有六十四卦的卦位，六十四卦里面每一卦有一百分刻，蒋纬国联想到军事除了三百六十五度之外，还要有六千四百个定位，如此才能定得精确。蒋介石一面教儿子使用中国罗盘，一面寻找他心中的方位，确定下来后，他让蒋纬国打听：“你打听打听，这个地方他们卖不卖的，如果要卖，我们就买下来。”蒋家把那块地买下来后盖了一个四合院，完全按照溪口乡下的老四合院的样子盖。据说，蒋介石看中的这块地在风水上极有讲究。

因为莫须有的“湖口兵变”事件，蒋纬国失去了军权，他在父兄的天下里“投闲置散”，只能做一些军事教育、战略研究。在父兄的视线中，蒋纬国除了继续公职外，还走上了另外一条路，他跟三教九流打交道，活跃于民间社团，认识了不少江湖能人异士，以至于他后来一度给蒋介石用气功治病。以留德的理性而能接受中国底层的神秘玄学，这再一次说明蒋家人的包容性。