在蒋纬国的心目中，父亲蒋介石的哲学艺术就是包容，“化敌为友”，比孙子兵法里的“不战而屈人之兵”还要高明。很多人批评蒋介石不够心狠手辣，没有消灭与他敌对的人。蒋纬国认为，如果父亲要用这种手段，他自己老早就被消灭了。他从来没有处于顺境，一天到晚四面楚歌，不论在政府里或是党里面都是如此。他不过是高阶的军人，还在一大群军阀里面求生存，他所交往的人都是敌对的，可是他能够与他们和平相处，最后是化敌为友，即或是不与他成为朋友的人，也不再与他敌对。

蒋纬国对父亲是尊崇的，敬爱的，他自承爱讲笑话，但蒋介石过世后，有三年多时间他没有说过笑话。对性格、作风差异的兄长，他也做到了相忍相让。父子三人，虽然禀性各异，为人为家为国，都有成绩，尤其为人，父慈子孝。他们也都寿终正寝。这可能是两千年来中国专制制度最高权力家庭中极为难得的一家人了。到1997年弥留之际，蒋纬国一再表示，他最大的希望，就是看到其父兄能归灵大陆。八

到蒋家第三代，其变化之大令人唏嘘。蒋经国与蒋方良生四个子女：孝文、孝章（女）、孝武和孝勇，蒋纬国与邱爱伦生一子蒋孝刚。至于蒋经国和章亚若所生的一对双胞胎兄弟，章孝严和章孝慈，则多年不曾入蒋门，在舆论眼里，跟蒋家香火承传关系不大。

孝文是孝字辈当中，最得宠的一位，却也最让蒋氏父子失望，给家人惹下不少麻烦。结婚后因家庭纠纷走上酗酒之路，结果因宿醉忘记服药导致脑部细胞严重受损，智力仅与四五岁孩童相当。五十四岁时辞世，离父亲蒋经国去世不到一年。

孝武一度让人怀抱信心，但他情绪之不稳定、冲动等性格让蒋家蒙羞。“江南命案”掀起轩然大波，外界盛传蒋孝武是幕后指使人，使他彻底失去父亲的政治信任。他四十六岁时即告去世。

孝勇主动选择了弃政从商，后来又入加拿大籍，不幸四十八岁时病逝。

只有蒋纬国的儿子孝刚幸存下来，他在美国从事律师行业。

到了蒋家第四代，则有六个男丁，分别是蒋孝章之子俞祖声，蒋孝武之子蒋友松，蒋孝勇之子蒋友柏、友常、友青，以及蒋孝刚之子蒋友捷。第四代无一人涉足政治。他们大都投身于商界、艺术和教育界，长期以来行事低调。

俞祖声获得物理学博士学位后，供职于美国一家天文机构。

蒋友松毕业后在旧金山湾区租了个简陋的房子，每天挤公交车去离湾区几十公里的电报山下一家公司打工。打工期间，他学会了如何做期货生意。后来，他开了自己的公司。