在云南，陈诚与史迪威的合作是比较融洽的。

史迪威1883年生于美国佛罗里达州。1904年毕业于美国西点军校，参加过第一次世界大战。他与中国渊源极深，早在1919年就担任驻华美军语言教官，学习中文。1920年至1923年，在中国工作，帮助修建了一条从汾阳到军渡的公路。1926年至1929年，在中国天津任驻华美军营长、代理参谋长。1935年至1939年任驻华武官。太平洋战争爆发后，任中缅印战区美陆军司令兼中国战区总司令蒋介石的参谋长，指挥盟军抗击入侵缅甸的日军。

此人性格直爽，说话尖刻，让人感觉难以相处。不过，他与性格同样直爽、说话不饶人的陈诚却很合得来。二人早在1938年就相识了，当时陈诚任第九战区总司令，史任美国驻华武官，在武汉、长沙等地考察中日战况。但此时他们彼此交往不多，也不深。1942年10月，他们在重庆两次见面，就同盟国的战略问题作了一次长谈。双方感觉很投机。史希望陈担任中国远征军司令长官，并向蒋提出了这一建议。这便有了他们后来几个月的合作。

史迪威历来有点瞧不起蒋介石，但对陈诚的评价却很高，认为他是中国诸将领中一位“最有实力和最令人感兴趣的”的人物。同样，陈诚对史迪威的评价也不错：“一位卓越勇敢善战的军人”。两位都是能打仗的将军，而且性格、作风相近，可谓惺惺相惜。

陈诚说，他与史之所以合作愉快，是因为自己做到“言而有信”：“凡是答应人家要做的事，一定做，并且尽速地做。凡是不能做的事，根本就不答应。”

有一次，史迪威想要原中国空军学校的房子，作为远征军训练班的班址。他先和中国远征军第一路军军部的官员接洽，但过了很久都没有下文。陈诚上任后，史便和陈交涉。陈诚一口答应：没问题！起初史还怀疑他的话能否兑现，没想到几天后，他要的房子就到手了。史欣喜地对陈诚说：“你真是说一句算一句的人。”以后，史每遇到难题，总要找陈诚解决。陈诚觉得能解决的就爽快答应，不能解决的，也一口拒绝。比如，史提出要经管训练班的具体事务，陈就没有答应，史提过两次，也没有再坚持了。

有一次史迪威提出将训练班学员的伙食费由每天1元提高到每天5元，费用由美方负担，但陈诚反对：“少数人的伙食改善很容易，可是当他们结业回队后，势将无以为继，反倒引起不满。史将军的学生，都是我所统率的部下，如各部队一律按这个标准调整伙食，我将何以为计？”史迪威说：“我看学员的学习实在是辛苦，应该有较好的营养。不过，你不同意，我也不强求。”后来，陈诚还是将每人每月30元的伙食费，调整为48元。虽然史迪威的要求没有完全达到，但也没有再提意见了。

陈诚就任远征军长官之前，军人利用驼峰航运走私货物，被视为常事。陈到任后着手打击走私之风，还抓了几个大员。史迪威曾私下许诺每月给他保留一吨的舱位，被陈谢绝。陈诚说，他在云南前后6个月，没有从国外买回过一分钱的东西。他算是一个相当清廉的官员了。

1943年10月，陈诚胃病复发后，史迪威给他送来不少药品和食物。陈诚说，谢谢你好意，这些东西除非作价，实在不敢收受。史表示药品可以作价，但食物无论如何不能收钱。陈诚也就没有推辞，付了药品钱后，将食物也收下了。樊崧甫在回忆文章里说，1943年底，陈诚回渝养病，“在生活作风上发生了很大的变化，开始讲究起来，一排美式装备的卫兵给他守卫，留美的医生住在他旁边给他治疗，药品食物概是从美国用飞机送来的。”①字里行间似有损意，但如果他知道那些药品都是付了钱的，也许就不会这样说了。