赫夫纳充满想象力的娱乐天赋也从他痴迷的流行文化中汲取了力量。他少年时期的兴趣涵盖了40年代美国流行文化的方方面面：摇摆舞、音乐、漫画、广播剧、通俗杂志和好莱坞电影。他喜欢格伦?米勒、汤米?多尔西和哈里?詹姆斯的大乐队的音乐，甚至还写了一段名为《A卡布鲁斯》的摇摆舞曲。他积极争取学生在音乐和舞蹈方面的权利，公开抱怨校园舞的古板。“跳舞的大部分学生都喜欢摇摆舞，可哪怕你刚刚开始跳一个节拍，都会有人跳出来阻止你。”他发牢骚说，“如果周五晚上的舞会真的是为我们学生举办的，那为什么不给播放我们自己喜欢的音乐？”作为学生会主席，他争取在餐厅里安放一个唱片点唱机，这样学生们在午餐时间就可以跳跳舞，但未获批准。他化名“赫普赫夫”写了一篇文章，名为《关于摇摆舞的长篇故事》，以戏谑的口吻说了一段关于摇摆舞的话。“如果你们斯坦高中的学生真的跟得上潮流就应该争取跳摇摆舞，”他写道，“我看你们就是一群乡巴佬。不信，走着瞧。”51

此时的赫夫纳就开始显示出一个特点，这个特点能够解释他成年后的生活，那就是对女性的强烈兴趣。他的性意识初露端倪，仍然纯真浪漫，他沉浸其中。这个内向的男孩迷恋过各种各样的女孩，最终在八年级时约了一个女孩去看电影，这算是他的第一次正式约会。在高中的头两年，他喜欢一个叫贝弗莉?艾伦的漂亮姑娘。那是在一次聚会上，姑娘在“邮局”游戏里吻了他，他就陷了进去。接下来的几年里，他换了几个女朋友：贝蒂?康克林、伊迪丝?比奥斯基和多萝西?诺瓦克。52

随着对异性的兴趣日渐浓厚，年少的赫夫纳对充满神秘和诱惑的性所受到的种种社会限制也越来越不屑一顾。1938年，《生活》杂志刊登了一篇名为《年轻人的悲剧》的文章，给他留下了深刻的印象。文章讲述了纽约一对少男少女的悲惨故事。怀孕的女孩自杀前留下一封遗书，最终女孩丧命，男孩被判谋杀。这个故事在12岁的赫夫纳心里引起了强烈反应。尽管他还不能完全理解这个事情本身，但认为这是社会规范带来痛苦而非幸福的事例。第二年，他和母亲去看重映的一部《制片法》颁布前拍摄的影片。影片中的一个女人说话时带有暗示的意味，格雷丝小声说：“哦，今天他们肯定会被逮住的。”休却在心里默默地想：“唉，但愿他们不要被抓住。”高中时，他为自己是否有能力决定和女孩发生性关系与母亲发生了争执。格雷丝坚持说：“你这样做是在冒险，你有可能把一个生命带到这个世界上来，但你却没有能力抚养他，所以你没有这个权利。”赫夫纳争辩说，既然怀孕是可以避免的，就应该允许发生性关系。尽管他当时只有十几岁，但他不满权威剥夺自己的性权利。53

同时，赫夫纳对女人和性的兴趣又找到了一个诱人的出口。八年级时，他在一个女友家的地窖里发现了一本《君子》杂志，是那个女孩的父亲订阅的。赫夫纳开始读这些旧杂志，尤其喜欢其中乔治?佩蒂画的床头画。他笔下的这些性感、完美、千姿百态的裸女于1933年开始出现在杂志上。赫夫纳开始搜集这些“佩蒂女郎”，并将它们挂在卧室墙上。后来他在这本杂志上发现了艺术家瓦尔加斯画的床头画，又开始搜集“瓦尔加斯女郎”。格雷丝对此颇有微词，但她的现代思想战胜了宗教保守，最终没有强令儿子把画取下来。基思钟情于表演，卧室里贴满了明星海报。格雷丝决定允许两个孩子按照自己的意志行事。“我觉得对于我这样的保守派而言，能允许他们这样做已经很宽容了。”她后来表示。赫夫纳最喜欢的“佩蒂女郎”中的一位暗含着对未来的某种预示，那个性感的尤物出其不意地穿了一套粉色兔子服，衣服上还有两只耳朵。54