1923年，黛安娜·卡柏第三次也是最后一次结婚——嫁给了西摩兰伯爵十四世，并成为香奈儿的忠实客户。可可和黛安娜在卡柏男孩离世后不久，逐渐成为朋友。究竟她们俩是在怎样的场合下开始交往的，实在令人好奇。事实上，黛安娜·卡柏致达夫·库珀的一封没有注明日期的信就是从绿色气息别墅寄出的，也许是在 1920年3月，香奈儿重新装修别墅并搬进去之后不久。在香奈儿的家里，黛安娜给库珀写了这些话：“亲爱的达夫：我没有答谢你的数封来信，因为我曾，现在依然，且我猜仍将会，处在可怕、绝望的痛苦中，但我多么欣慰能够感觉到你的同情正包围着我，以及你正在想念着我。”

令人好奇的是，黛安娜和可可相互之间怎么看，二者都忍受着失去卡柏男孩的痛苦，也都曾因他的所作所为而痛苦。 1920年1月，达夫·库珀在日记里记下了卡柏去世前，黛安娜和丈夫的关系变得“不可置信”。“他彻底不再和她一起生活，几乎不再和她说话 ……他承认她让他厌烦，无法忍受她在眼前。”可可和怀有身孕的黛安娜之间可能发生过的事情已经无从知晓。事实上，她们一起度过的这段时间仿佛无人知情，人们却还是会从她们的性格和特质来推断她们之间令人好奇的相处模式。黛安娜第三次婚姻生的儿子朱利安·费恩观察到她母亲对于有关卡柏和香奈儿的话题缄口不提。他在为母亲撰写的回忆录里这样说道：“我只记得我的母亲提起过两次卡柏男孩，一次说只要他愿意，他能够非常风趣并充满智慧；另一次是抱怨香奈儿拒绝归还他借给她的家具。”可是费恩从黛安娜的朋友们那里得知他的母亲从结婚之初就不幸福。因此，她在第一个女儿快要出生的时候，独自一人在巴黎过复活节。“丈夫不在，她对着已经熄灭的炉火流泪。”而在香奈儿这方面，她始终不发表对黛安娜的任何观感。

卡柏的死给香奈儿的痛苦刻骨铭心不可触碰，她只能将其彻底掩埋。为了表示她的哀悼，她让人把绿色气息别墅的外墙漆成了米色，把百叶窗漆成了黑色，而当百叶窗合上时，就像房子闭上了眼睛。在她原来的圣克劳的家，过去卡柏去看她的地方，她让人把她的卧室整个装饰成黑色 —墙面，天花板，地毯，床单——一切都覆上服丧的颜色来悼念她死去的爱人。可是仅仅在这个房间里待了一个晚上，她就改变了主意，让装潢师把一切重新弄成粉色，并告诉管家：“把我从这座坟墓里拽出来。”

卡柏男孩，这个花花公子和工业巨头，最让人惊奇的方面之一就是他是一个通神论者，并且告诉可可，人死后还会有生命，而且和她在奥巴辛所学到的那种重生不同。她后来在概述卡柏通神学的信条和对她的影响时，对克劳德·德雷说：“万物不灭，哪怕是一粒沙子，因此无可失去。我非常喜欢这点。”在她对卡柏的公开缅怀中，卡柏给她的所有苦涩仿佛都已烟消云散。她对保罗·莫杭说过在别人身上都不会再见到的卡柏的“罕见的智慧”和“温柔的感召力”。“在他的时髦外表下，他其实非常严肃，他的修养绝非一个马球手或商业巨子可以达到，他深沉的精神生活一直延伸到魔力无穷的灵修层面。”如果连香奈儿都相信，在卡柏的力量中也拥有魔法思维的成分，那么他自己一定更加深信不疑。她告诉莫杭：在他去世半年之后，她接待过一个“陌生的印度绅士”的来访。这次会面让她完全确信卡柏一直在照看她，仍然在守护她。据她说，印度绅士对她说：“女士，我带给您一个信息。一个您认识的人的信息 ……这个人在一个充满幸福的地方生活着，一个没有任何事情能再困扰他的世界。接受我给您带来的这个信息吧，您完全明白其中的含义。”她无论对莫杭，还是对其他任何人都没有透露这个信息的内容，可是她重新建立起对卡柏的信赖。“这个秘密，除了卡柏和我之外，没有人知道。”