诗人戴望舒的第三篇作品却是香艳的文言文小说《美人名字》，发表在周瘦鹃主编的《半月》第一卷第十八号。署名戴梦欧。十个月后，又在《半月》上发表小说《债》，又四个月，在《半月》刊小说《卖艺童子》。

《半月》《游戏世界》皆为江南才子周瘦鹃主编，与包天笑主编的《星期》，这三个杂志被称为“大东三大杂志”。与《礼拜六》、“二红（《红杂志》《红玫瑰》）一紫（周瘦鹃主编的《紫罗兰》）”三大杂志，在畅销期刊中平分秋色。戴望舒能在半年多时间，有三篇小说问鼎，已引起关注。有趣的是，次年在《星期》上发表《母爱》四篇小说，这是戴望舒一生仅有的小说。那年他十八岁，极负盛名的周瘦鹃时二十八岁。

十八岁的戴望舒在那年秋天，与施蛰存进上海大学中文系学习，兼修社会学系。上海大学是一所实际上由共产党领导的高等学府。戴望舒在上海大学不仅可以比较深入地学习新文学，结识沈雁冰（1921年笔名茅盾）那样的新文学骁将，而且有机会接触马克思主义并亲自参加共产党领导的群众运动。五卅惨案发生后，上海大学被查封。

1925年夏，戴望舒改入震旦大学学习法文，其目的是为留学法国作准备。这期间，戴望舒系统学习法国文学，接触并翻译法国象征派诗歌，奠定了他的文学方向。施蛰存在《〈戴望舒译诗集〉序》中说：“望舒在震旦大学时，还译过一些法国象征派的诗。这些诗法国神父是禁止学生阅读的”，“望舒在神父的课堂里读拉马丁、缪塞，在枕头底下却埋藏着魏尔伦和波德莱尔。他终于抛开了浪漫派，倾向了象征派”。后来，因家庭经济拮据，无力负担他去法国留学，遂改学法科。

1926年3月17日，震旦大学校园诞生了一本三十二开的同人刊物《璎珞》。是由戴望舒及在法文特别班学习的施蛰存、杜衡自费创办的。戴望舒在《璎珞》旬刊上，首次以望舒笔名发表诗歌《凝泪出门》。而最早用“戴望舒”笔名发表的诗是晚《凝泪出门》二十天刊于《璎珞》的《可知》。

此年暑假，由昔日上海大学同学陈钧介绍，戴望舒和施蛰存、杜衡一起加入中国共产主义青年团。戴望舒任团支部负责人。他们在卢家湾地区搞地下宣传，经常参加社会活动，传递简报，散发传单，他曾被租界巡捕房拘押。后来因思想激进，他还和杜衡一起被孙传芳军阀当局拘留，后获保释放。

四一二反革命政变后的夏天，戴望舒北去北京，通过昔日上海大学同学丁玲的介绍，与胡也频、沈从文、冯雪峰、魏金枝、姚蓬子等人结识。这是“京派”作家与“海派”诗人的第一次晤面。年轻的作家们不会想到，他们已逐渐以急进的步法，登上中国文坛的大舞台，并将搅掀起波澜。他们更未料到，作为“京派”和“海派”的代表人物，若干年后会被政治和文化边缘化。