有机化学（第二版）

第1章　绪论 1
1.1 有机化学发展简史 1
1.2 有机化合物的特性 2
1.2.1 组成特点 2
1.2.2 结构特点 2
1.2.3 性质 2
1.3 有机化合物的分子结构和结构式 3
1.4 有机化合物中的共价键 4
1.4.1 共价键的形成 4
1.4.2 共价键的基本属性 8
1.4.3 共价键的断裂方式与有机反应的类型 10
1.5 分子间相互作用力 11
1.5.1 偶极-偶极相互作用 11
1.5.2 色散力 12
1.5.3 氢键 12
1.6 有机化学中的酸碱理论 13
1.6.1 Brnsted酸碱理论 13
1.6.2 Lewis酸碱理论 15
1.6.3 软硬酸碱理论 15
1.7 有机化合物的分类 16
1.7.1 按碳架分类 16
1.7.2 按官能团分类 17
1.8 有机化合物系统命名概要 17
本章精要速览 20
习题 20

第2章　烷烃和环烷烃 22
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 22
2.2 烷烃和环烷烃的命名 23
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 23
2.2.2 烷基和叉基 23
2.2.3 烷烃的命名 24
2.2.4 环烷烃的命名 26
2.3 烷烃和环烷烃的结构 27
2.3.1 σ键的形成及其特性 27
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 28
2.4 烷烃和环烷烃的构象 30
2.4.1 乙烷的构象 30
2.4.2 丁烷的构象 31
2.4.3 环己烷的构象 31
2.4.4 取代环己烷的构象 33
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 34
2.5.1 沸点 35
2.5.2 熔点 35
2.5.3 相对密度 36
2.5.4 溶解度 36
2.5.5 折射率 36
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 36
2.6.1 自由基取代反应 36
2.6.2 氧化反应 41
2.6.3 异构化反应 41
2.6.4 裂化反应 42
2.6.5 小环环烷烃的加成反应 42
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃 43
2.7.1 烷烃和环烷烃的主要来源 43
2.7.2 代表性烷烃和烷烃混合物 44
本章精要速览 45
习题 46

第3章　烯烃和炔烃 48
3.1 烯烃和炔烃的结构 48
3.1.1 烯烃的结构 48
3.1.2 炔烃的结构 50
3.1.3 π键的特性 51
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 51
3.3 烯烃和炔烃的命名 52
3.3.1 烯基、炔基和亚基 52
3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名 53
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 54
3.3.4 烯炔的命名 55
3.4 烯烃和炔烃的物理性质 56
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 57
3.5.1 催化加氢反应 57
3.5.2 离子型加成反应 59
3.5.3 自由基加成反应 68
3.5.4 协同加成反应 70
3.5.5 催化氧化反应 73
3.5.6 聚合反应 74
3.5.7 α-氢原子的反应 75
3.5.8 烯烃的复分解反应 76
3.5.9 炔烃的活泼氢反应 78
3.6 烯烃和炔烃的工业生产及制法 79
3.6.1 低级烯烃的工业生产 79
3.6.2 乙炔的工业生产 80
3.6.3 烯烃的实验室制法 80
3.6.4 炔烃的实验室制法 81
本章精要速览 81
烯烃的化学性质小结 83
炔烃的化学性质小结 84
习题 85

第4章　二烯烃　共轭体系 89
4.1 二烯烃的分类和命名 89
4.1.1 二烯烃的分类 89
4.1.2 二烯烃的命名 89
4.2 二烯烃的结构 90
4.2.1 丙二烯的结构 90
4.2.2 丁-1,3-二烯的结构 90
4.3 电子离域与共轭体系 92
4.3.1 π-π共轭 92
4.3.2 p-π共轭 93
4.3.3 超共轭 94
4.4 共振论 96
4.4.1 共振论的基本概念 96
4.4.2 共振极限结构式 96
4.4.3 书写极限结构式遵循的基本原则 97
4.4.4 共振论的应用及其局限性 98
4.5 共轭二烯烃的化学性质 99
4.5.1 共轭二烯烃的加成反应 99
4.5.2 共轭二烯烃加成反应的理论解释 100
4.5.3 周环反应 101
*4.5.4 周环反应的理论解释 103
4.5.5 聚合反应与合成橡胶 106
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 107
4.6.1 丁-1,3-二烯的工业制法 107
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工业制法 107
4.7 环戊二烯 108
4.7.1 工业来源和制法 108
4.7.2 化学性质 108
本章精要速览 109
共轭双烯烃的化学性质小结 110
习题 111