永禄四年（1561），24岁的藤吉郎和14岁的宁宁结为夫妻，据说前者追后者追了很久。这场婚礼在当时轰动一时，不仅是因为秀吉本不过一介农夫而宁宁是武士之女，更重要的是，在当时，男女之间的婚姻几乎都是包办，像他们这样男追女追到终成眷属的自由恋爱，基本上是不存在的。

婚后，藤吉郎还是依然在织田家当内务官。这样的日子一过就是五年，直到永禄九年（1566），他才迎来自己人生中的又一转折点。

当时织田家正在和美浓（岐阜县）的斋藤家开战，斋藤家的原老大斋藤义龙活着的时候，织田信长连半毛钱便宜都没占着。义龙死后，他儿子龙兴即位，虽说那哥们儿就是个傻蛋，可因为他们斋藤家有一座难功不落的稻叶山城做大本营，城墙厚地势好，故而即便是信长亲自前去指挥作战，也只能无功而返。

吃了几次亏之后，哥们儿想明白了，觉得自己如果能在稻叶山城附近造一个据点当做桥头堡的话，那么或许攻下城池也不是什么不可能完成的任务。经过一番挑选，他看中了位于今天岐阜县长良川右岸堤防下流一个叫墨俣的地方。可问题是这世界上谁也不比谁更傻，你姓织田的琢磨出来了，人家姓斋藤的早想明白了。所以每次信长派人去造城，刚刚木桩子竖起来几根还没等砌墙，斋藤家便攻了过来，一阵厮杀，自然也就没工夫造碉堡了。

一连好几次连着好几年都是这样，信长已经有些绝望了。

就在此时，木下藤吉郎主动请缨："主公，让我去吧！"

信长想了想，该派的人都派出去过了，现在也就剩下这只猴子了，横竖也是个能干活的，那就让他去试试看吧。

来到墨俣的藤吉郎在观察了地形之后，首先判明了最重要的事情，那就是时间差。前几次之所以无法成功，那是因为造城的速度太慢，让斋藤家钻了空子。只要这次能在对方作出反应之前把城造好就行了。

明确了大方向，接下来就是细则了。在分析了前几次的失败之后，藤吉郎得出了结论：之所以无法快速造城，原因是运输材料过于消耗时间。只要解决了这个问题，那么其余的就能一并解决了。

对此，他想到了一个非常完美的解决方案。

数日之后，藤吉郎找到了当年带着他混过的野武士集团首领，也就是地区黑老大蜂须贺小六，希望他能够帮助自己完成此次筑城任务。

具体的方法是，让野武士们准备好材料，然后于夜间不容易被注意到的时候从长良川上游投入，自己再率人于下游将其截获并就地展开搭建。如此一来，依靠河水的流动，便能轻松快速地将木材送到了。

事实证明，这个方法确实相当不错，仅用了一晚上，墨俣城就被成功地造了起来，人称一夜之城。