由于张里元治理有方，原来匪患遍地的沂蒙山区政令畅通，百姓富庶，张里元也由此被推为模范县长和模范专员，两次到南京受训。韩复榘对张里元也极为信任，命他在临沂分批轮训省属各县县长，张里元搜集成功的经验事例，总结出“不爱钱，不怕死，爱国家，爱百姓”几个专题，与诸位同僚分享。训练班中，沂水县长范筑先苍髯霜鬓，年龄最长，但他上课时始终端坐听讲，聚精会神，毫无倦意。张里元对其甚为尊敬，二人非常投机。后来范调聊城任职，两人还经常书信往来，互相勉励。抗战爆发后，韩复榘不战而逃，山东省七个行政督察专员中只有张里元和范筑先没有逃走，留在任所率部抗日。

1938年3月初，日军板垣师团由青岛经高密、诸城、莒县一线进攻临沂。当时临沂城防司令由张里元兼任，他手下只有区区两千余人的保安团队，情况危急，张连忙向徐州第五战区急电求援，第五战区司令长官李宗仁派第四十军军长庞炳勋驰守临沂。庞炳勋和张里元率众坚守城池，与日军激战一月有余，屡挫日寇。

4月19日拂晓，日军攻占临沂城西门，并在城头竖起日军军旗。庞炳勋命令张里元组织敢死队，两小时内必须拔掉日旗。张里元受命后，亲自组织特务营官兵三百余人集合，大声喊道：“我任队长，以死相拼，誓夺西门！”官兵见状，无不奋勇，特务营营长郑殿元脱衣赤膊，挺身跳出，高声呼道：“敢死队长由我担任，专员请在后面督战！”说罢即率三十余名鲁南壮汉，手提大刀，腰插二十响盒子炮，直闯西门，与敌短兵相接。不到半个小时，我方勇士就全歼敌人，拔掉日旗，夺回西门，大大振奋了我军士气。4月21日，临沂城陷入敌手，守军奉命转移。张里元也率队伍撤至临沂西部费县山区，与日军展开了游击战。

晚景凄凉，客死异乡

张里元以保安一、二旅和特务团为骨干，在沂蒙山里招兵买马，扩充队伍，他将临沂、费县、沂水等地的小股地方武装招编，至1939年间，张里元已拥有八个旅和一个特务团近万人的队伍，在鲁南一带赫赫有名。此间，张里元与中共山东分局和八路军多有默契，与朱瑞、徐向前、张经武、郭子化、郭洪涛等中共山东领导人也经常接触。后来国共之间起了摩擦，省主席沈鸿烈让张里元去骚扰中共山东分局驻地王庄，被张里元断然拒绝。

张里元原来与韩复榘关系不错，韩对他有知遇之恩，张对其也一直心存感激。因为这个，韩被蒋介石枪毙后，张里元不太买新任省主席沈鸿烈的账，两人关系不睦，时有龃龉发生。1941年，沈鸿烈找借口免了张里元的职，任命张原来的军法官、蒙阴县县长郑小隐为临沂专员。张手里有人有枪，根本不在乎，于是便转投沈鸿烈的政敌、苏鲁战区总司令于学忠，担任了苏鲁战区第一游击纵队司令，在日照、莒县、沂水、费县一带与日军周旋。