在胡适的婚姻之外，也有过一些美丽的小插曲。但是，所有与女朋友相关的内容在胡适本人的日记里都十分隐晦。而他的自述和晚年谈话录则压根儿不谈情感。近代史大家、胡适先生的忘年交唐德刚因此说：“适之先生是位发乎情、止乎礼的胆小君子。搞政治，他不敢造反；谈恋爱，他也搞不出什么大胆作风。”此处的“大胆作风”该是指离婚或轰动的桃色丑闻。《舍我其谁：胡适》的作者、美国印第安纳州私立德堡大学历史系教授江勇振分析胡适每次都从罗曼史中全身而退的原因：“就像Zing-shan①一语道破的：‘那是因为你、你的社会地位以及你的家庭都被那些爱你的人好好地呵护着。’”

1921年8月26日的胡适日记记载，饭局上，胡适让康奈尔大学念书时的旧相识郑莱看了一次掌纹，他觉得对方说中了许多关于自己的“秘密”。比如，他也容易受到情感和想象力影响。平时偏向庄重的生活，但也能放肆自我。胡适说：“我没有嗜好而已，若有嗜好，必沉溺很深。我自知可以好色，可以打赌。我对于那种比较庄重的生活，如读书做诗，也容易成嗜好，大概也是因为我有这个容易沉溺的弱点。这个弱点，有时我自己觉得也是一点长处。我最恨的是平凡，是中庸。”

算命看相这种事都有自我代入的成分，所谓信则灵，不信则不灵。从掌纹看性格，大概是说中了胡适心中另一个理想的自我，自小老成持重的“先生”的内心一直住着一个肆意、激越的人。

1904年，胡适在上海入读澄衷学堂。为了不断“跳班”（类似于“跳级”）太过用功，睡眠不足，有一个学期，两只耳朵几乎全聋了。但是他却因为管了“闲事”而负气退学。他在《四十自述》中写道：“有一次为了班上一个同学被开除的事，我向白先生（澄衷学堂的教务长）抗议无效，又写了一封长信去抗议。白先生悬牌责备我，记我大过一次。我虽知道白先生很爱护我，但我当时心里颇感觉不平，不愿继续在澄衷。”

1906年，胡适又入读中国公学，参加中国公学的风潮，跟校方闹得不可开交。最后，胡适在上海念的两个中学都没有毕业。这个“不毕业的传统”后来保留到了美国，在哥伦比亚大学读博士时，学位还没拿到，就被陈独秀从美国拉到了北大，直到十年后才正式毕业。

1910年，胡适前往美国留学。同为庚款二期的赵元任在赴美轮船上看到的胡适健谈、爱辩论，自信心极强。当时的胡适还拖着一根辫子，“说话时喜欢把辫子用力一甩；生气的时候就说要把辫子拿掉。他的身体很瘦，看起来并不十分健康，可是精神十足，让人觉得他雄心万丈”。那条辫子到美国后就剪了，但没有随手丢掉，而是寄回了家。

一个“左右为难”的自由主义信徒

正如胡适自己所言，他是一个“左右为难”的人。唐德刚对胡适也有一个经典的评价：“胡适是‘传统中国’向‘现代中国’发展过程中，继往开来的一位启蒙大师……正因为他既‘开来’又‘继往’，在思想流于偏激的国人看来，他的一言一行就不够刺激，有人甚至把他看成连折中派也不如的‘反动学者’。而在思想过于保守的人士的眼里，胡适却又变成了背圣绝贤、为异端铺路的罪魁祸首。”

在美国留学时，发表在《新青年》上的《文学改良刍议》让胡适与陈独秀一起成了新文化运动的领军人物。这对朋友在个性上完全相反，后来当了政党领袖、主张暴力革命的陈独秀，与温和改良的胡适之先生最终在思想上也分道扬镳。

胡适在美国时师承哥伦比亚大学教授杜威。杜威的实验主义主张认为，人类社会进化没有客观实在为主宰，人类进化中所发生的问题都是无从预料的，应该以历史的“经验”和“实验”的方法来解决不断发生的问题。因此胡适一生奉行“多研究些问题，少谈点主义”。