武汉保卫战中具体战役的胜利，与何应钦无缘，但总的战略指导计划及战略部署却与他有关。战后陈诚总结武汉会战的教训时，暗中流露出对何应钦的指责。他说：武汉会战这种持久战消耗战虽取得了一定的成功，却也暴露了最高指挥计划“变更频繁”，使部队有“不能追随之苦”；而且“处处追随敌人，时时作试探性之处置”，以致原定8月底撤退的计划，改为九一八、9月底、“双十节”，直到10月20日，仍未决定。及至决定撤退时，又陷于溃退；以无训练之部队参战，致影响战斗全局；对装备优良之敌，未充分诱至山地决战等。陈诚所言，虽不能完全由何应钦负责，但确实说破了何应钦指导作战也如官场中善逢迎、无定见、无主见的通病，以及整编后的部队和未整编过的部队优劣杂用所带来的消极后果等。

在武汉危急之时，兼任第四战区司令长官的何应钦，也负有两广方面的作战指导任务，可供使用的总兵力除特种兵及要塞守备部队外，共有九个步兵师又两个步兵旅，而日军在大亚湾登陆后，竟也未遇到严重抵抗，于10月21日占领广州。何既兼任第四战区司令长官，却又不能坐镇广州，两广防务由副司令长官余汉谋主持，广州几乎是在不设防的情况下沦陷。当时的报纸反省广州失陷的原因有三：一、“军事上防务空虚”，当地军队“被调一空”；二、“外表轰轰烈烈，口头慷慨激昂”，实质的内容“完全是纸老虎”；三、不发动民众，“在过去一年多以来，所有广州乃至广东全省的民众运动，主要完全是空洞的宣传”等。这些，何应钦也难辞其咎。

在1939年1月召开的国民党五届五中全会以前，何应钦尽管对抗日战争最终将取得胜利的信心并不很足，但决定国民党抗战政策的主流，毕竟是业已形成的统一战线，是国共之间在抗日问题上的空前团结。何应钦思想和行动的主流，也不能不围绕抗战旋转。何应钦在抗战初期思想中的积极面，反映在他的许多报告、讲话中。1939年1月，他在国民党中央纪念周上所作的《坚定抗战建国必成的信念》的讲话中说：

敌人对我作战，原期在三个月至多半年的时间，将我战斗力完全消灭，但现在已一年半了，不但不能将我国的战斗力消灭，而其自身的损失，也大大超过预料以外，已经使敌国人民乃至军人发生了怀疑和恐惧，敌人的精神上已经受到极大的打击。……以日本的国力，现在已经感到困难，若战争不能结束，终久必会自行崩溃。……又就军事上来说，敌人愈益深入，今后在交通线不便的地方，和我军作战，其重火器如战车重炮等，已不能发挥多大效力，后方补给，也将感受极大困难，作战地形上，也是于敌不利的。同时我们在敌人后方的运动战游击战，随时随地，可以袭击敌人。简单的说，……敌人始终是要失败的。

再就我们自己方面来说，全国一致团结对外，和全国将士牺牲奋斗的精神，确实已经建立了胜利的基础。我们的抗战，早已决定为长期抗战，我们初期的失败，是早在预料中的。……只要全国军人能够加倍努力，切实苦干，我们的战力，必定是永远不竭，愈战愈强，最后胜利的获得，一定是属于我们的。我国土地如此广大，人民如此众多，物产如此丰富，而且有优长久远的文化历史，只要四万万五千万人心凝结成为一体，……确定我们共同奋斗的目标，坚定我们必胜必成的信念，不为一时一地的胜败得失所动摇，抗战必将胜利！