1946年7月，贝京指挥犹太地下组织在耶路撒冷英国行政机关驻地大卫王宾馆制造了一起恐怖主义爆炸事件，致使91人遇害。伯林让魏茨曼谴责这一暴力行为，但他自己一年后去巴勒斯坦时还秘密见了他的姨父，一个正被英国政府通缉的恐怖分子。以色列国于1948年5月宣布独立后，伯林在致新任总统的魏茨曼信上大骂不支持以色列的英国工党政府，他主动表示要去接近保守党即当时反对党领袖丘吉尔，鼓动他对工党发动新一轮攻击。伯林憎恨工党完全是由于工党政府拒绝允许在巴勒斯坦建立一个犹太国家。锡安主义——这是他判断敌我的标准。

于是他利用美国朋友在1949年的一期《大西洋月刊》上发表了《丘吉尔先生》一文。伯林突然用圣徒传的笔法来描写这位被他在1945年抛弃的人物，美国的丘吉尔神话在某种程度上来自一位锡安主义者的生花妙笔。丘吉尔在40年代英国自由派知识分子眼里是反动残余。1949年，大选即将进行，丘吉尔领导的保守党又跃跃欲试。伯林这篇文章不啻于对工党政府背上捅了一刀。学者拉斯基读了文章后批评伯林，说他不能无视丘吉尔有仇必报的狭小肚量以及“粗暴的、常常称得上邪恶的残忍”。伯林在伦敦的精神导师、犹太人拉什米利耶维奇也说，把丘吉尔英雄化不是伯林应做之事。丘吉尔与伯林有一面之交，他曾在1944年2月设午宴招待临时回伦敦的伯林。这大概是因为他的情报分析写得好，外交部给他的一种赏赐。但是丘吉尔一时忘了客人的身份，还把他错当成美国通俗作曲家欧文·伯林。1949年，丘吉尔自己读了伯林捧他的文章，很有风度地说：“好得离谱。”伯林出于锡安主义的考虑在为丘吉尔的大选造声势，这是他那些相信“正派”的朋友料不到的。也许是为了给自己留点面子，伯林说那年大选他没支持丘吉尔，而是投了无望取胜的自由党一票。他究竟投谁的票是次要的，他已经给丘吉尔的上台在美国做了舆论准备。

那年他还做了一件让他朋友不快的事。他在名为《英美困境》的演讲里敦促英国人认识到，能保证英国利益的既非大英帝国，亦非欧洲。与美国结合，这才是英国唯一的出路。当时的英国人不论从感情上还是意识形态上都难以同意此说，伯林自己也承认这一讲话是“通敌内奸式的”。伯林的战略眼光或对政治利益的敏感性确实令人佩服，他清楚认识到在新的世界格局中锡安主义新的含义。他要使英国的外交政策与已由犹太势力掌控的美国外交政策趋于一致，倘使成功，新成立的以色列国就能利用英国在中东的影响谋取更大利益。伯林对锡安主义的绝对忠诚赢得了以色列最高决策层对他的高度信任。1951年，本-古里安想让伯林暗中与执政的丘吉尔接触，商量以色列和英国联合从埃及手中夺取西奈。以色列立国前，本-古里安是魏茨曼的对手，他希望锡安主义者立即动手建立犹太国，魏茨曼想接受英国立场，拟二战后成立一个在英托管下或在共和国框架内犹太民族统一体，他相信可以在英国权力机构内部施展各种手腕，达到锡安主义目标。本-古里安坚持应由美国犹太人牵头，在世界范围内向英国施压，迫使英国背弃巴勒斯坦阿拉伯人的利益。这两种对立意见的交锋一度趋于白热化，伯林却两边都得到信任。

在漫长的冷战期间，伯林以自由派知识分子的身份著称，但他对麦卡锡主义和越南战争的态度完全不同于英美自由派人士，原因之一是美国的右翼鹰派的政策有利于以色列实现其战略目标。